Tom Townsend (Edward Clements), der selv kommer fra små kår, bliver en del af en gruppe yngre velhavende intellektuelle i New Yorks Upper East Side-kvarter. De mødes jævnligt for at diskutere samfundsforhold og litteratur. Han forelsker sig i Audrey, men de slikker begge to sårene efter tidligere forhold. Det er den højt respekterede Whit Stillmans debutfilm, der blev Oscar-nomineret for sit manuskript.